Fytocannabinoïden - Plantaardige Cannabinoïden in Cannabis

Op de cannabinoïden informatie pagina is beschreven hoe deze klasse van chemische stoffen wordt onderverdeeld in drie groepen. Hierbij wordt onderscheid gemaakt in plantaardige (fyto), lichaamseigen (endo) en synthetische cannabinoïden.

De plantaardige cannabinoïden komen van nature in cannabis (en slechts enkele andere planten) voor en worden fyto-cannabinoïden genoemd, afgeleid van het Griekse woord phyton, dat plant betekent. Ze worden ook wel natuurlijke-, herbal- of klassieke cannabinoïden genoemd en zijn geconcentreerd in een stroperige hars die in de trichomen (kleverige harsklieren) wordt geproduceerd.

Van cannabisplanten is inmiddels bekend dat ze minstens 545 verbindingen bevatten waarvan er ruim 100 cannabisspecifiek zijn en tot de fytocannabinoïden worden gerekend. Vanwege de verhoogde interesse in de nuttige kwaliteiten waarover ze beschikken, worden ze vandaag de dag op grote schaal bestudeerd. Zodoende worden nog steeds nieuwe verbindingen gevonden en wordt steeds meer duidelijk over de veelzijdige eigenschappen waarover ze beschikken.

Onderverdeling fytocannabinoïden in cannabis

Hieronder volgt een opsomming van de bekendste fytocannabinoïden die zich in cannabisplanten bevinden:

Cannabigerolic acid (CBGA)  Cannabigerovarinic acid (CBGVA)  Cannabigerol (CBG)  Cannabigerolic acid monomethyl ether (CBGAM)  Cannabigerol monomethyl ether (CBGM)  Cannabigevarin (CBGV)  Tetrahydrocannabinolic acid (THCA)  Tetrahydrocannabinol (THC)  Tetrahydrocannabivarinic acid (THCVA)  Tetrahydrocannabivarin (THCV)  Tetrahydrocannabiorcolic acid (THCOA)  Tetrahydrocannabiorcol (THCO)  Cannabidiolic acid (CBDA)  Cannabidiol (CBD)  Cannabidivarinic acid (CBDVA)  Cannabidivarin (CBDV)  Cannabidiol monomethyl ether (CBDM)  Cannabidiorcol (CBD-C1)  Cannabichromenic acid (CBCA)  Cannabichromene (CBC)  Cannabichromevarinic acid (CBCVA)  Cannabichromevarin (CBCV)  Cannabimovone (CBM)

Cannabinolic acid (CBNA)  Cannabinol (CBN)  Cannabinol methyl ether (CBNM)  Cannabinovarin (CBNV)  Cannabiorcol-C1 (CBN-C1)  Delta 8-Tetrahydrocannabinolic acid (Δ 8 THCA)  Delta-8-Tetrahydrocannabinol (Δ8-THC)  Cannabicyclolic acid (CBLA)  Cannabicyclovarin (CBLV)  Cannabicyclol (CBL)  Cannabinodiol (CBND)  Cannabielsoin (CBE)  Cannabielsoic acid (CBEA)  Cannabidiol hydroxyquinone (CBDHQ)  Cannabicitran (CBT)  Cannabivarin (CBV)  Cannabinodivarin (CBVD)  Cannabifuran (CBF)  Dehydrocannabifuran (DCBF)  Cannabichromanone (CBCN)  Cannabicoumaronone (CBCON)  Cannabiripsol (CBR)  Cannabioxepane (CBX)

Onder aan de pagina word je doorverwezen naar informatiepagina's over een aantal fytocannabinoïden waar extra informatie en hun eigenschappen worden besproken.

Ware cannabinoïden

CBGA en CBGVA worden geclassificeerd als ware fytocannabinoïden en zijn ontstaan door condensatie van geranyl-pyrofosfaat met respectievelijk olivetolic zuur en divarinolic zuur. Ze vormen de ondergrond (de centrale overgangsvorm) in de cannabinoïde-route.

Verschillende biosyntheses leiden tot verschillende categorieën van cannabinoïden. Zo wordt CBGA door enzymen, zoals THCA Synthase (THCAS), CBDA Synthase (CBDAS) of CBCA Synthase (CBCAS) omgezet in THCA, CBDA, CBCA en CBGAM terwijl CBGVA wordt omgezet in THCVA, CBDVA, CBCVA en CBGVAM. De letter A achter al deze vormen staat voor acid, dat zuur betekent. Deze zuurvormen bevinden zich van nature in de plant.

Decarboxyleren

Na het oogsten van de planten vindt er onder invloed van hitte een reactie plaats die decarboxylering wordt genoemd. Dit houdt in dat koolstofdioxide (CO2) wordt afgesplitst. Hierdoor worden de zuurvormen omgezet in neutrale vormen: THCA verandert in THC, CBDA wordt omgezet in CBD en CBCA wordt CBC.

Onder invloed van UV-licht en de aanwezigheid van zuurstof worden deze neutrale structuren verder afgebroken. De fytocannabinoïden CBN, CBE en CBL zijn de afbraakproducten van de overeenkomstige fytocannabinoïden THC, CBD en CBC. Naast CBE, zijn ook cannabidiol hydroxychicon (CBDHQ) en cannabinodiol (CBND) bekende derivaten van CBD.

Iedere nieuw gevormde cannabinoïde beschikt na de omzetting over zijn eigen eigenschappen, alhoewel de effecten in de afbraakproducten in veel gevallen minder sterk zijn. Zo veroorzaakt CBN een mindere sterke high dan THC en heeft CBE minder andere effecten dan CBD. Door cannabis en cannabisolie, zoals CBD olie, op een donkere en koele plek te bewaren wordt dit afbraakproces enigszins geremd.

Fytocannabinoïden profielen

(Vanwege strengere wetgeving is het helaas niet toegestaan gezondheidsclaims te vermelden)

In bovenstaand schema is duidelijk te zien dat de rauwe plant, de ruwe grondstof, (Raw) enkel de zuurvormen en verschillende homologen bevat. Pas na verhitting van het plantmateriaal (Heated) worden deze vormen omgezet in de neutrale vormen. Wanneer planten lang blijven liggen en oud zijn geworden (Aged) breken de verbindingen onder invloed van licht en lucht verder af. Deze afbraakproducten, zoals bijvoorbeeld CBN en CBL, zijn dus niet of nauwelijks in vers geoogste planten aanwezig.

Gebruikers van cannabis

Voor recreatieve cannabisgebruikers voor wie een high of stoned gevoel een vereiste is, is het dus van groot belang dat het plantmateriaal verhit wordt zodat het niet psychoactieve THCA kan worden omgezet tot het uiterst psychoactieve THC. Deze omzetting vindt bijvoorbeeld automatisch plaats tijdens het roken van een joint of het bereiden van voedsel dat verhit wordt.

Voor gebruikers die cannabis om de nuttige bestanddelen consumeren is het van belang de eigenschappen van de diverse cannabinoïden te bestuderen. Om deze reden kiezen producenten van CBD olie steeds vaker voor diverse bereidingsmethoden, waarbij ook getracht wordt het effectieve CBDA te behouden. De olie die hieruit ontstaat wordt CBDA olie genoemd.

Fytocannabinoïden profielen

Een lijst van alle tot nu toe geïdentificeerde fytocannabinoïden kun je via deze link bekijken: Lijst van Cannabinoïden. Hieronder volgt een overzicht en een beknopte beschrijving van een aantal van de bekendste fytocannabinoïden in cannabis. Via de afbeeldingen en de aanklikbare links "Lees verder ..."  word je doorverwezen naar de desbetreffende cannabinoïde informatie pagina met een uitgebreide omschrijving inclusief een lijst van eigenschappen.

CBGA Cannabigerolic acid is een ware cannabinoïde die van nature in de cannabis plant voorkomt. Het vormt samen met CBGVA de ...   Lees verder ....

CBGVA Cannabigerovarinic acid is een ware cannabinoide die van nature in het geslacht van Cannabisplanten voorkomt. Het vormt ... Lees verder ...

CBG Cannabigerol staat bekend als niet-psychoactieve cannabinoïde die in het cannabis planten geslacht voorkomt. Hennep bevat ... Lees verder ...

THCA Tetrahydrocannabinol acid is een veel voorkomend bestanddeel dat van nature voor komt in verse ...  Lees verder ....

THC Δ9-tetrahydrocannabinol is een neutrale cannabinoïde die bekend staat om zijn sterk psychoactieve ... Lees verder ...

THCV Tetrahydrocannabivarin is een homoloog van tetrahydrocannabinol (THC) met een propyl (C3H7) ... Lees verder ...

CBDA Cannabidiolic acid is een geheel natuurlijk en niet-psychoactief betanddeel dat in planten van het canna ...   Lees verder ....

CBD Cannabidiol is net als tetrahydrocannabinol een belangrijke bestanddeel dat in cannabis te vinden is. Deze ... Lees verder ...

CBDV Cannabidivarin is een niet psychoactief bestanddeel dat gevonden wordt in cannabis planten. Het is een ...  Lees verder ...

CBC Cannabichromene is een niet psychoactieve fytocannabinoïde die ontstaat wanneer de zuur vorm can ... Lees verder ....

CBN Cannabinol is een vrij zwak psychoactief bestanddeel met kalmerend effect dat vooral in oude cannabis ...   Lees verder ...

CBL Cannabicyclol is een niet psychoactief bestanddeel dat voorkomt in cannabis soorten en net als can ...   Lees verder ...