CBDHQ - Wat is Cannabidiol Hydroxyquinone of Cannabidiol Hydroxychinon?

CBDHQ is de afkorting van cannabidiol hydroxyquinone, of in het Nederlands ook bekend als cannabidiol hydroxychinon. De stof CBDHQ, soms ook wel geschreven als CBD-HQ, is een chinon derivaat van cannabidiol, afgekort CBD. Een derivaat is een afgeleide stof met een overeenkomstige structuur, waarbij een atoom(groep) is vervangen door een andere atoom(groep).

CBDHQ is een oxidatieproduct van CBD

Door de aanwezigheid van zuurstof wordt CBD geoxideerd tot monomeer- en dimeervormige hydroxychinonen. De anionen (negatief geladen ionen) van de geoxideerde verbindingen hebben een dieppaarse kleur. De onderstaande afbeelding toont de vorming van hydroxychinon uit cannabidiol:

Wat is een quinone / chinon?

Quinones, of chinonen, behoren tot een groep van organische verbindingen die zijn afgeleid van aromatische verbindingen, zoals benzeen of naftaleen. Een chinon, dat beschouwd kan worden als een oxidatieproduct van een aromaat (vooral van fenolen), ontstaat door de omzetting van een even aantal –CH= groepen naar –C(=O)– groepen met de benodigde herschikking van de dubbele bindingen.

Hoewel de cyclische ringstructuur is afgeleid van benzeen, is de aromaciteit door de carbonylgroepen verdwenen. De naam quinone is afgeleid van chinazuur, dat voor het eerst in 1790 door de Russische scheikundige Alexander A. Woskressenski werd geïsoleerd uit het plantengeslacht Cinchona. Dit geslacht bevat ook kinine. 

Het prototype van de klasse van chinonen is 1,4-benzochinon of cyclohexadienedione, vaak kortweg quinone of chinon genoemd en waarvan de naam van de groep is afgeleid. De molecuulformule van 1,4-benzochinon is C6H402. Andere bekende voorbeelden van chinonen zijn 1,2-benzochinon (ortho-chinon), 1,4-naftochinon en 9,10-antrachinon.

Wat is een hydroxychinon?

De naam hydroxychinon verwijst meestal naar iedere organische verbinding met de molecuulformule C6H4O3. De stof kan worden beschouwd als een derivaat van een benzochinon waarbij een waterstofatoom (H) vervangen is door een hydroxylgroep (-OH).

Ook wordt de term specifiek gebruikt voor de verbinding 2-hydroxy-1,4-benzochinon, welke is afgeleid van 1,4-benzochinon of para-benzochinon (of kortweg chinon genoemd). In zowel de algemene als specifieke betekenis worden vele biologisch en industrieel waardevolle verbindingen tot de hydroxychinonen gerekend. Bovendien zijn ze een belangrijke bouwsteen van veel medicijnen.

De naam hydroxychinon moet niet verward worden met de naam hydrochinon. Een hydrochinon beschikt over de molecuulformule C6H6O2 en bestaat uit een benzeenring waaraan zich twee hydroxylgroepen bevinden.

De voordelen van derivaten

In de gezondheidskunde hebben derivaten een belangrijke rol aangezien ze vaak krachtiger zijn of minder neveneffecten veroorzaken dan de oorspronkelijke stof. Zo is bijvoorbeeld acetylsalicylzuur, ook bekend onder de merknaam Aspirine, een derivaat van salicylzuur. Aspirine is echter efficiënter dan salicylzuur.

Aangezien de meeste CBD derivaten al geproduceerd werden voordat de biologische eigenschappen van CBD waren ontdekt, zal de evaluatie ervan kunnen leiden tot nieuwe ontwikkelingen. Er zal echter nog veel onderzoek nodig zijn om de werking van CBDHQ en andere derivaten van cannabidiol, zoals bijvoorbeeld cannabielsoin (CBE) en Cannabinodiol (CBND), geheel in kaart te brengen.

Links cannabidiol en rechts cannabidiol hydroxychinon

Verschil tussen CBD en CBD-HQ

Bovenstaande afbeelding toont een duidelijk verschil in de structuurformule van beide moleculen. De molecuulformule van CBD is C21H30O2 en van CBD-HQ is dat C21H28O3. Zoals je kunt zien heeft cannabidiol hydroxyquinone twee waterstofatomen minder dan cannabidiol maar heeft wel een zuurstofatoom meer.

Deze verschillen zorgen er tevens voor dat de moleculaire massa van cannabidiol hydroxyquinone (328.45 g/mol), ten opzichte van cannabidiol (314.47 g/mol), is toegenomen. Ondanks dat het molecuul twee waterstof atomen verloren heeft, zorgt de atoommassa van zuurstof voor de toename. Waterstof heeft namelijk een atoommassa van 1,008, terwijl de atoommassa van zuurstof 15,999 is.

Cannabidiol hydroxyquinone (328.45 g/mol):

• 21 Koolstofatomen   x 12,011 = 252,231
• 28 Waterstofatomen x   1,008 =  28,224
•   3 Zuurstofatomen   x 15,999 =  47,997

Cannabidiol (314.47 g/mol):

• 21 Koolstofatomen x 12,011 = 252,231
• 30 Waterstofatomen x 1,008 =  30,24
•   2 Zuurstofatomen x 15,999 =  31,998

Chemische data van CBDHQ

• De molecuulformule van CBDHQ is: C21H28O3 (21 koolstofatomen, 28 waterstofatomen en 3 zuurstofatomen)
• De molaire massa bedraagt: 328.45 g/mol
• De  systematische (IUPAC) naam luidt: 3-Hydroxy-2-[(6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• Ook omschreven als: 3-Hydroxy-2-[(1R)-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-en-1-yl]-5-pentyl-1,4-benzoquinone
• Andere namen: CBDHQ / CBD-Q / HU 331 / VCE-004 / AC1L2PZW / LP010403 / FT-0664222