opc_loader

Lijst van Cannabinoiden

Lijst van Cannabinoïden in Cannabis

Cannabis bestaat uit een enorme verscheidenheid aan chemische verbindingen. Sommigen van de ruim 500 bestanddelen zijn uniek en komen alleen in cannabisplanten voor, terwijl andere bestanddelen in cannabis, zoals bijvoorbeeld terpenen en flavonoïden, ook in vele andere planten voorkomen. De cannabis-specifieke bestanddelen worden cannabinoïden genoemd en vertonen gelijkenis met bepaalde lichaamseigen stoffen, de zogeheten endocannabinoïden. Het voorvoegsel endo is afgeleid van het Griekse woord endon, dat binnen betekent.

Doordat ons lichaam ook cannabinoïden produceert en cannabinoïden ook op synthetische wijze in laboratoria kunnen worden vervaardigd, worden de cannabinoïden in cannabis fytocannabinoïden genoemd, afgeleid van het woord phyton, dat plant betekent. Ook sommige andere planten kunnen cannabinoïde-achtige stoffen produceren, waardoor de fytocannabinoïden in cannabis ook wel klassieke cannabinoïden worden genoemd. Klassieke cannabinoïden zijn geconcentreerd in een stroperige hars die geproduceerd wordt in de trichomen van de plant.

Onderverdeling van klassieke cannabinoïden

De meeste klassieke cannabinoïden bestaan uit 21-koolstofverbindingen. Als gevolg van een variatie in de lengte van de zijketen aan de aromatische ring, wijken sommigen hier echter vanaf. Bij THC, CBD en CBN bestaat de zijketen uit 5 koolstofatomen (pentyl keten), maar bij de meeste homologen is de pentyl keten vervangen door een propyl (3-koolstof) keten. Cannabinoïden met een propyl zijketen hebben het achtervoegsel varin in de naam, dat wordt aangeduid met de letter V, zoals bijvoorbeeld THCV, CBDV of CBNV.

Er zijn ook cannabinoïden met 1 koolstofatoom of 4 koolstofatomen in cannabis ontdekt, maar die komen slechts in zeer kleine hoeveelheden voor. Ook bestaan er diverse cannabinoïden met een ongewone structuur, bijvoorbeeld met een furan ring (dehydrocannabifuran, cannabifuran), een carbonyl-functie (cannabichromanon, 10-oxo-G-6a-tetrahydrocannabinol), of een tetrahydroxy substitutie (cannabiripsol).

Cannabinoïde-zuren worden aangeduid met de letter A van acid. Inmiddels zijn er ruim 100 plantaardige cannabinoïden in cannabis geïdentificeerd die onderverdeeld worden in subklassen.

Cannabigerol (CBG) type

Tot de eerste subklasse behoort de cannabinoïde cannabigerol (CBG) met zijn precursor (voorloper) cannabigerolic acid (CBGA) waarvan is aangetoond dat het de eerste biogene cannabinoïde is die in de plant gevormd wordt. Propyl zijketen analogen en monomethyl ether derivaat zijn de andere cannabinoïden die tot deze groep behoren.

Men heeft vastgesteld dat CBGA en CBG potentieel nuttige eigenschappen bezitten. Onderzoekers hebben 17 cannabinoïden geïdentificeerd die tot dit type behoren:

  • Cannabigerol - CBG
  • Cannabigerolic acid - CBGA
  • Cannabigerol monomethyl ether - CBGM
  • Cannabigerolic acid monomethyl ether - CBGAM
  • Cannabigevarin - CBGV
  • Cannabigerovarinic acid - CBGVA
  • Cannabinerolic acid - (Z)-CBGA
  • γ-eudesmyl-Cannabigerolate
  • α-cadinyl-Cannabigerolate
  • 5-acetyl-4-hydroxycannabigerol
  • 4-acetoxy-2-geranyl-5-hydroxy-3-n-pentylphenol
  • (±)-6,7-trans-epoxycannabigerolic acid
  • (±)-6,7-cis-epoxycannabigerolic acid
  • (±)-6,7-cis-epoxycannabigerol
  • (±)-6,7-trans-epoxycannabigerol
  • Carmagerol - dihydroxy-CBG
  • Sesquicannabigerol

Cannabichromene (CBC) type

De tweede subklasse die besproken wordt, staat bekend als het cannabichromene (CBC)-type. Er zijn inmiddels acht cannabinoïden geïdentificeerd die tot het type CBC worden gerekend. Deze zijn hoofdzakelijk vertegenwoordigd als C5-analogen. Ook van CBC is bekend dat het over veel eigenschappen beschikt. Tot deze klasse behoren de onderstaande acht fytocannabinoïden:

  • Cannabichromene - CBC
  • Cannabichromenic acid - CBCA
  • Cannabichromevarin - CBCV
  • Cannabichromevarinic acid - CBCVA
  • Cannabichromene C3 - CBC-C3
  • (±)-4-acetoxycannabichromene
  • (±)-3"-hydroxy-Δ4"-cannabichromene
  • (−)-7-hydroxycannabichromane

Cannabidiol (CBD) type

Als derde subklasse volgt het cannabidiol (CBD)-type. CBD werd al in 1940 geïsoleerd maar de juiste structuur werd pas in 1963 verduidelijkt door de scheikundige Raphael Mechoulam en zijn collega Yuval Shvo. CBDA werd als eerste cannabinoïde zuur in 1955 geïsoleerd. Er zijn vandaag de dag acht cannabinoïden met C1 tot C5 zijketens geïdentificeerd die tot het CBD-type behoren.

  • Cannabidiol - CBD
  • Cannabidiolic acid - CBDA
  • Cannabidivarin - CBDV
  • Cannabidivarinic acid - CBDVA
  • Cannabidiol monomethyl ether - CBDM
  • Cannabidiorcol - CBD-C1
  • Cannabidiol-C4 - CBD-C4
  • Cannabimovone

CBD en de overeenkomstige zuurvorm CBDA zijn de meest voorkomende cannabinoïden in vezelhennep, ook bekend als industriële hennep. Net als CBGA, CBG en CBC, beschikken CBD en CBDA over een breed scala aan eigenschappen. Vooral de steeds populairder wordende cannabinoïde CBD wordt tegenwoordig veelvuldig onderzocht. 

Cannabinodiol (CBND) type

De vierde subklasse is het cannabinodiol (CBND)-type. CBND, dat in 1977 voor het eerst geïsoleerd werd, staat ook wel bekend als cannabidinodiol of CBDL en komt slechts in lage concentraties in de bloemen van de vrouwelijke hennepplant voor. Het is een volledig gearomatiseerd derivaat (afgeleide) van cannabidiol (CBD) en kan voorkomen als een product van de fotochemische omzetting van cannabinol (CBN). Net als THC en CBN, heeft CBND psychoactieve eigenschappen. Tot het CBND-type worden de volgende twee cannabinoïden gerekend:

  • Cannabinodiol - CBND-C5
  • Cannabinodivarin - CBND-C3

Naast een fotochemische omzetting kan er ook oxidatie optreden. Een bekend derivaat van CBD dat na blootstelling aan zuurstof wordt gevormd, is CBDHQ. Deze afkorting staat voor cannabidiol hydroxyquinone, of in het Nederlands cannabidiol hydroxychinon.

Delta-9-Tetrahydrocannabinol (THC) type

De vijfde subklasse die hier besproken wordt, is het Δ9-tetrahydrocannabinol (THC)-type. Het symbool Δ staat voor delta, de vierde letter van het Griekse alfabet. Er zijn inmiddels 18 cannabinoïden bekend die tot deze klasse worden berekend. Het bekende THC werd voor het eerst in 1942 geïsoleerd, maar de correcte structuur werd pas in 1964 toegelicht door de scheikundigen Raphael Mechoulam en Yehiel Gaoni.

Net als de meeste andere cannabinoïden, heeft Δ9-THC een zijketen van 5 koolstofatomen in de moleculaire structuur. Cannabinoïden met een kortere staart van 3 koolstofatomen worden aangeduid als varins. Een voorbeeld hiervan is tetrahydrocannabivarin (THCV). Beiden zijn vergelijkbaar met elkaar, met als verschil dat THCV een krachtiger psychoactief veroorzaakt dat minder lang aanhoudt.

  • Delta-9-tetrahydrocannabinol - THC
  • Delta-9-tetrahydrocannabinolic acid A - THCA-A
  • Delta-9-tetrahydrocannabinolic acid B - THCA-B
  • Delta-9-tetrahydrocannabivarin - THCV
  • Delta-9-tetrahydrocannabivarinic acid - THCVA
  • Delta-9-tetrahydrocannabiorcol - THCO
  • Delta-9-trans-tetrahydrocannabiorcolic acid - THCOA
  • Delta-9-tetrahydrocannabinol-C4 - THC-C4
  • Delta-9-trans-tetrahydrocannabinolic acid-C4 - THCA-C4
  • β-fenchyl-Delta-9-tetrahydrocannabinolate
  • α-fenchyl-Delta-9-tetrahydrocannabinolate
  • epi-bornyl-Delta-9-tetrahydrocannabinolate
  • bornyl-Delta-9-tetrahydrocannabinolate
  • α-terpenyl-Delta-9-tetrahydrocannabinolate
  • 4-terpenyl-Delta-9-tetrahydrocannabinolate
  • α-cadinyl-Delta-9-tetrahydrocannabinolate
  • γ-eudesmyl-Delta-9-tetrahydrocannabinolate
  • Cannabisol

De belangrijkste biogene voorloper van THC is THCA-A, terwijl THCA-B in veel mindere mate in de plant aanwezig is. Hoewel THC bekend staat als psychotropisch middel, vertoont de zuurvorm THCA geen enkele psychoactiviteit. De neutrale vorm van THC wordt voor vele doeleinden toegepast. THCA kan bijvoorbeeld, net als THC, de eetlust en de slaapbereidheid bevorderen.

Delta-8-Tetrahydrocannabinol (THC) type

De volgende subklasse, die soms ook tot het Δ9-tetrahydrocannabinol-type wordt gerekend, staat bekend als het Δ8-tetrahydrocannabinol-type. Delta-8-THC en zijn voorloper delta-8-THCA worden beschouwd als, respectievelijk, THC en THCA artefacten. Delta-8-tetrahydrocannabinol is ongeveer 20% minder actief dan THC.

  • Delta-8-trans-tetrahydrocannabinol - Δ8-THC
  • Delta-8-trans-tetrahydrocannabinolic acid - Δ8-THCA

Cannabinol (CBN) type

Aangezien CBN hoofdzakelijk een oxidatie product van THC is, is de concentratie in cannabis afhankelijk van de leeftijd en de opslag condities. CBN werd voor het eerst vermeld in 1896 maar de structuur werd in 1940 verduidelijkt. Onderzoekers hebben inmiddels tien cannabinoïden geïdentificeerd die tot het cannabinol (CBN)-type worden gerekend.

  • Cannabinol - CBN
  • Cannabinolic acid - CBNA
  • Cannabivarin - CBV (CBN-C3)
  • Cannabinol-C4 - CBN-C4
  • Cannabinol-C2 - CBN-C2
  • Cannabiorcol - CBN-C1
  • Cannabinol methyl ether - CBNM
  • 4-terpenyl-Cannabinolate
  • 8-Hydroxycannabidiol - 8-OH-CBN
  • 8-Hydroxycannabidiolic acid - 8-OH-CBNA

Cannabielsoin (CBE) type

Cannabinoïden die tot het cannabielsoin (CBE)-type behoren, zijn metabolieten (eindproducten) die gevormd zijn uit cannabidiol (CBD). Cannabielsoin is in 1983 voor het eerst waargenomen door onderzoekers van de Ohio State University. Er zijn inmiddels al acht cannabinoïden geïdentificeerd die tot deze subklasse worden gerekend.

  • Cannabielsoin - CBE
  • Cannabielsoic acid A - CBEA-A
  • Cannabielsoic acid B - CBEA-B
  • Cannabielsoin-C3 - CBE-C3
  • Cannabielsoic-C3 acid B- CBEA-C3 B
  • Cannabiglendol-C3 - OH-iso-HHCV-C3
  • Dehydrocannabifuran - DCBF
  • Cannabifuran - CBF

Cannabicyclol (CBL) type

CBL komt slechts in kleine hoeveelheden in cannabisplanten voor en is, net als dat cannabinol (CBN) een afbraakproduct van Δ9-tetrahydrocannabinol (THC) is, een afbraakproduct van cannabichromene (CBC). Wanneer CBC wordt blootgesteld aan licht, wordt CBL gevormd. Onderzoekers hebben drie cannabinoïden geïdentificeerd die tot het cannabicyclol (CBL)-type behoren.

  • Cannabicyclol - CBL
  • Cannabicyclolic acid - CBLA
  • Cannabicyclovarin - CBLV (CBL-C3)

Cannabitriol (CBT) type

Er zijn twaalf cannabinoïden geïdentificeerd die tot het CBT-type behoren. Cannabitriol is voor het eerst in 1966 geïsoleerd door Yataro Obata en Yoshinori Ishikawa. Cannabitriol heeft nagenoeg dezelfde basisstructuur als tetrahydrocannabinol (Δ9-THC), maar heeft als verschil twee extra alcoholische hydroxygroepen. Ook is de positie van de dubbele binding anders dan bij Δ9-THC. Van alle natuurlijk voorkomende cannabinoïden is cannabidiolic acid tetrahydrocannabitriol ester de enige gerapporteerde ester.

  • (−)-trans-Cannabitriol - (−)-trans-CBT-C5
  • (+)-trans-Cannabitriol - (+)-trans-CBT-C5
  • cis-Cannabitriol - (±)-CBT-C5
  • (−)-trans-10-ethoxy-9-hydroxy-Δ6a(10a)-tetrahydrocannabinol - (−)-trans-CBT-OEt-C5
  • trans-Cannabitriol-C3 - (±)-trans-CBT-C3
  • CBT-C3-homoloog
  • trans-10-ethoxy-9-hydroxy-Δ6a(10a)-tetrahydrocannabivarin-C3 - (−)-trans-CBT-OEt-C3
  • 8,9-dihydroxy-Δ6a(10a)-tetrahydrocannabinol - 8,9-Di-OH-CBT-C5
  • Cannabidiolic acid A cannabitriol ester - CBDA-C5 9-OH-CBT-C5 ester
  • Cannabitriolvarin - CBTV
  • ethoxy-Cannabitriolvarin - CBTVE

Cannabichromanone (CBCN) type

  • Cannabichromanone - CBCN
  • Cannabichromanone-B - CBCN-B
  • Cannabichromanone-C - CBCN-C
  • Cannabichromanone-D - CBCN-D
  • Cannabichromanone-C3 - CBCN-C3

Isocannabinoids

  • Delta-7-cis-isotetahydrocannabivarin-C3 - cis-iso-Δ7-THCV
  • Delta-7-trans-isotetahydrocannabivarin-C3 - trans-iso-Δ7-THCV
  • Delta-7-trans-isotetahydrocannabinol-C5 - trans-iso-Δ7-THCV

Overige cannabinoïden

  • Cannabifuran - CBF
  • Dehydrocannabifuran - DCBF
  • Cannabitetrol - CBTT
  • Cannabiripsol - CBR
  • Cannabicitran - CBR-C3
  • Cannabioxepane - CBX
  • Cannabicoumaronone - CBCON
  • Cannabicoumaronic acid
  • Cannabiglendol-C3 - OH-iso-HHCV-C3
  • 10-Oxo-Δ6a(10a)-tetrahydrocannabinol - OTHC
  • (−)-Δ9-cis-(6aS,10aR)-tetrahydrocannabinol - cis-Δ9-THC
  • 4-acetoxy-2-geranyl-5-hydroxy-3-n-pentylphenol
  • 2-geranyl-5-hydroxy-3-n-pentyl-1,4-benzoquinone
  • 5-acetoxy-6-geranyl-3-n-pentyl-1,4-benzoquinone

Nieuw ontdekte cannabinoïden

Vanwege de grote interesse naar cannabinoïden en de invloed van het endocannabinoïden systeem, ontdekken wetenschappers steeds meer nieuwe cannabinoïden. Volgens onderzoeken staat het aantal geïdentificeerde cannabinoïden in cannabis inmiddels op 116. Doordat er nog steeds nieuwe ontdekkingen worden gedaan, zal dit aantal in de toekomst nog meer oplopen. Enkele nieuw ontdekte cannabinoïden worden hieronder vermeld.

  • 8α-hydroxy-Δ9-tetrahydrocannabinol
  • 8β-hydroxy-Δ9-tetrahydrocannabinol
  • 10α-hydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol
  • 10β-hydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol
  • 10α-hydroxy-Δ9,11-hexahydrocannabinol
  • 9β,10β-epoxyhexahydrocannabinol
  • 11-acetoxy-Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A