opc_loader

THC Tetrahydrocannabinol

THC - Tetrahydrocannabinol - Wat is THC? - Uitgebreide info

THC is de afkorting van tetrahydrocannabinol en wordt ook wel aangeduid als Delta 9-THC of Δ9-THC. Het is een neutrale cannabinoïde die bekend staat om zijn sterk psychoactieve impact. Met psychoactief wordt bedoeld dat het een euforisch en bewustzijnsverruimend (psychedelisch) effect op de gebruiker heeft. Ook treedt er een verandering op in het besef van tijd (tijddilatatie).

Voorheen stond enkel deze psychedelische eigenschap op de voorgrond, maar tegenwoordig gaat er steeds meer aandacht uit naar andere eigenschappen van deze bekende en meest bestudeerde fytocannabinoïde.

Ontdekking van het endocannabinoïde systeem

Van alle wetenschappelijke studies die er over THC gemaakt zijn, was waarschijnlijk de ontdekking van het endocannabinoïden systeem de allerbelangrijkste. Tijdens deze studie werd ontdekt hoe de cannabinoïden in cannabisplanten de lichaamseigen cannabinoïden nabootsten, waardoor ze als sleutels op bepaalde receptoren in ons lichaam passen. 

De vorming van THC

THC wordt, net als de cannabinoïde CBD, door middel van biosynthese in plakkerige trichomen (harsklieren) gevormd die zich op cannabisplanten bevinden. Enzymen katalyseren hierbij een aantal chemische reacties waarbij uit eenvoudige, kleinere moleculen complexe moleculen worden gevormd.
 
De voorlopers van alle fytocannabinoïden zijn geranylpyrofosfaat en olivetolzuur, die ontstaan zijn door een complexe reeks van biosynthetische reacties. Het enzym GOT combineert de twee samen tot één geheel waardoor de eerste cannabinoïde wordt geproduceerd die bekend staat als cannabigerolic acid (CBGA).

THCA Synthase

THCA Synthase

Nadat CBGA is ontstaan zorgt het enzym THCA synthase er voor dat tetrahydrocannabinolic acid (THCA) wordt gevormd. Deze cannabinoïde heeft, net als CBGA, de beschikking over een carbonzuurgroep met de molecuulformule COOH. De letter A staat voor acid, dat zuur betekent.

Onder invloed van hitte worden de carbonzuurgroepen spontaan afgebroken (gedecarboxyleerd) waardoor THC ontstaat. Hoe meer specifieke enzymen aanwezig zijn, hoe meer de betreffende cannabinoïde in de planten aanwezig zal zijn. Meer THCA synthase zorgt voor meer THC terwijl meer CBDA synthase juist weer voor meer CBD in de planten zorgt.

Cannabinoïden van het THC-type

De fytocannabinoïden die tot het THC-type behoren zijn:

  • Delta-9-tetrahydrocannabinolic acid A (THCA)
  • Delta-9-tetrahydrocannabinolic acid B (THCA)
  • Delta-9-tetrahydrocannabinol (THC)
  • Delta-9-tetrahydrocannabinolic acid-C4 (THCA-C4 A en/of B)
  • Delta-9-tetrahydrocannabinol-C4 (THC-C4)
  • Delta-9-tetrahydrocannabivarinic acid (THCVA)
  • Delta-9-tetrahydrocannabivarin (THCV)
  • Delta-9-tetrahydrocannabiorcolic acid (THCOA-C1)
  • Delta-9-tetrahydrocannabiorcol (THCO-C1)
  • (−)-Trans-delta-9-tetrahydrocannabinol ((−)-cis-Δ9-THC-C5)

Waar bestaat THC uit?

Het tetrahydrocannabinol-molecuul is opgebouwd uit 53 atomen (21 koolstofatomen, 30 waterstofatomen en 2 zuurstofatomen), die door 55 atoombindingen met elkaar worden verbonden. Deze atoombindingen bestaan uit 25 niet-waterstof bindingen, 7 meervoudige bindingen, 4 roteerbare bindingen, 1 dubbele binding, 6 aromatische bindingen, 3 zesledige ringen, 2 tienledige ringen, 1 aromatische hydroxyl en 1 ether (aromatisch).

Algemene informatie en chemische data van THC

  • De molecuulformule van tetrahydrocannabinol is: C₂₁H₃₀Oâ‚‚
  • Andere namen: THC / Δ9-tetrahydrocannabinol / / Delta 9-THC / Delta 9 / Δ9-THC
  • Systematische naam: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
  • Moleculaire massa: 314.46 g / mol

Natuurkundige waarden

  • Kookpunt: 157°C / 315°F
  • Slecht oplosbaar in water

THC heeft een zeer lage oplosbaarheid in water, maar is goed oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen, met name lipiden (vetachtige stoffen) en alcoholen.

Opmerkelijk aan dit patent is dat het is verleend aan de Amerikaanse overheid. Het patent heeft betrekking op bepaalde behandelmethodes met THC. De overheid heeft echter geen patent op de plant zelf, die is namelijk van ons allemaal, duizenden jaren geleden geschonken door de natuur aan mens en dier. Een patent kan wel worden aangevraagd voor een geheel nieuw ontwikkelde soort cannabis, zoals bijvoorbeeld Avidekel of Erez.