Bèta-Caryofylleen - Sesquiterpeen met kenmerken van Cannabinoïde!
Bèta-caryofylleen, ook wel β-caryofylleen of BCP, is een terpeen die unieke, waardevolle eigenschappen heeft. Het kan onder andere gevonden worden in cannabis, kruidnagel, zwarte peper, hop, basilicum en kamille. BCP behoort tot de sesquiterpenen, maar heeft kenmerken van een cannabinoïde, waardoor het ook bekend staat als cannabimimetica.
Het voorvoegsel sesqui staat voor 1,5 en geeft het aantal complete terpeeneenheden aan. Eén terpeeneenheid is opgebouwd uit twee isopreen eenheden, wat inhoudt dat sesquiterpenen uit drie isopreen eenheden zijn opgebouwd (CH2=C(CH3)-CH=CH2).
Hoe wordt bèta-caryofylleen ook wel genoemd?
Er zijn meerdere namen die allemaal aan dezelfde terpeen worden gegeven:
- Caryofylleen
- β-Caryofylleen
- L-Caryofylleen
- Trans-Caryofylleen
- (-)-Trans-Caryofylleen
- Trans-(1R,9S)-8-Methylene-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene
- BCP (afkorting van het Engelse woord Beta-Caryophyllene)
Cannabimimetic middel gedraagt zich als cannabinoïde
Men weet al heel lang dat terpenen over nuttige eigenschappen beschikken, maar waarom ze zo effectiënt zijn of welke terpenen voor de meeste kracht zorgen, is nog maar vrij recent ontdekt. Ondanks dat BCP al in het jaar 1964 is gesynthetiseerd, zijn een team wetenschappers uit Duitsland en Zwisterland er pas in 2008 achtergekomen dat de terpeen bèta-caryofylleen reageert als een heuse cannabinoïde zoals we die kennen uit cannabis.
Dit wil zeggen dat BCP reacties kan aangaan met de cannabinoïde-receptoren uit het endocannabinoïden systeem die zich van nature in ons lichaam bevinden. Maar anders dan de cannabinoïde THC die reageert op de cannabinoïde-receptor type 1 (CB1) waardoor psychoactieve reacties kunnen ontstaan, oefent bèta-caryofylleen enkel invloed uit op de CB2 receptoren. Het veroorzaakt dus geen bewustzijnsveranderende effecten en je wordt er dus ook niet stoned of high van.
Deze niet-klassieke cannabinoïden die reageren met het endocannabinoïden systeem staan bekend als cannabimimetica. Doordat β-caryofylleen over deze zeer unieke eigenschap beschikt is deze cannabimimetic een zeer nuttige terpeen met een veelbelovende toekomst.
Structuurisomeer van de sesquiterpeen caryofylleen
Bèta-caryofylleen en alfa-caryofylleen zijn beiden structuur-isomeren van de bekende sesquiterpeen caryofylleen. Structuurisomeren zijn soortgelijke stoffen die beiden uit een gelijk aantal dezelfde atomen bestaan. De twee isomere stoffen zijn echter niet exact gelijk aan elkaar.
De atomen van de twee isomere stoffen bèta-caryofylleen en alfa-caryofylleen zijn namelijk anders aan elkaar verbonden. Ze hebben dus wel een gelijke molecuulformule, die uit 15 koolstofatomen en 24 waterstofatomen bestaat (C15H24), maar hebben een verschillende structuurformule. Ook hebben ze beiden hun eigen chemische kenmerken waardoor ze dus ook een verschillend effect hebben. Isomeer is een woord dat is afgeleid van het Griekse woord isos, dat staat voor gelijk, en het woord meros, dat deel betekent.
Bèta en het symbool β
De woorden alfa en bèta zijn voorvoegsels die gebruikt worden in het Griekse alfabet. Alfa is de letter waar het alfabet mee begint en bèta is de letter die daarop volgt. Door deze eerste en tweede letters alfa en bèta samen te voegen is het woord alfabet ontstaan.
De hoofdletter van alfa is de letter A zoals we die kennen van het Latijnse alfabet en de kleine letter van alfa wordt weergegeven met het symbool α, terwijl de hoofdletter van bèta wordt aangeduid met de letter B en de kleine letter met het symbool β. Deze twee symbolen kunnen dus ook als voorvoegsel worden gebruikt bij de twee structuurisomeren, waardoor de schrijfwijze α-caryofylleen en β-caryofylleen wordt.
Het woord alfa kun je ook dikwijls op de Engelse schrijfwijze alpha tegenkomen en het schuine streepje naar links, ook bekend als een accent grave, op de letter e van bèta kan ook worden weggelaten.
De letter bèta is, net als alle andere letters waaruit het Griekse alfabet bestaat, oorspronkelijk ontstaan in het Fenicische en het Hebreeuwse alfabet, waar alle letters worden aangeduid met een heel woord dat met die specifieke letter begint. De letter alfa is afgeleid van het woord alef wat een os is en de letter bèta is afkomstig van het woord beth, dat huis betekent. De woorden betekenen verder niets, maar zijn ontwikkeld toen de eerste lettertekens nog uit kleine icoontjes betonden.
Het maken van gezondheidsclaims is helaas niet meer toegestaan.
Planten en kruiden die bèta-caryofylleen bevatten
BCP kan worden gevonden in cannabisplanten, maar ook in divere andere heilzame planten, kruiden en specerijen, zoals kruidnagels, zwarte peper, hop, kattenkruid, basilicum, kamille en alsem.