Wat is CBD? - Uitgebreide en duidelijke uitleg over CBD (Cannabidiol)

CBD is de afkorting van cannabidiol en is, net als THC (tetrahydrocannabinol), een uiterst belangrijk bestanddeel dat in cannabis (zowel in hennep- als in wietplanten) te vinden is. Dit bestanddeel, dat tot de zogeheten cannabinoïden behoort, beschikt over een uitgebreid scala aan nuttige eigenschappen voor zowel mens als dier.

CBD laat de gebruiker echter geen enkel stoned of high gevoel ervaren. Hier is de cannabinoïde THC geheel verantwoordelijk voor. Het feit dat cannabidiol geen psychoactief effect kan veroorzaken, is voor veel mensen een zeer groot voordeel. Alle dagelijkse bezigheden kunnen zonder problemen voortgezet worden.

Ondanks dat cannabidiol voor velen volstrekt onbekend is, is het geen recent ontdekt stofje. CBD werd namelijk al in het jaar 1940 geïsoleerd uit cannabis. Ruim 20 jaar later, in 1963, wist de Israëlische scheikundige en hoogleraar Raphael Mechoulam, samen met zijn collega Yuval Shvo, de juiste structuurformule van cannabidiol in kaart te brengen. De laatste jaren is echter pas duidelijk geworden dat CBD veel nuttige toepassingen heeft, waardoor CBD olie in korte tijd tot ongekende populariteit is gestegen.

CBD is een actieve cannabinoïde in cannabis

Naast CBD en THC, zijn er nog minstens 100 andere actieve cannabinoïden die zich in cannabisplanten bevinden. Al deze plantaardige cannabinoïden worden fytocannabinoïden genoemd, afgeleid van het Griekse phyton, wat plant betekent. Het unieke aan fytocannabinoïden, is dat ze over dezelfde eigenschappen beschikken als bepaalde stoffen die zich van nature in ons lichaam bevinden, de zogeheten endocannabinoïden. Stofjes zoals het bekende THC en het steeds populairder wordende CBD, bootsen deze lichaamseigen stoffen na.

Doordat deze plantaardige (fytogene) cannabinoïden als het ware kopieën van onze lichaamseigen (endogene) cannabinoïden zijn, passen ze als sleutels op specifieke receptoren (ontvangers op cellen) in ons lichaam, waar normaal gesproken alleen lichaamseigen stoffen aan binden. Zo kunnen ze dus net als endocannabinoïden bepaalde biologische processen of functies in ons lichaam beïnvloeden.

Cannabidiol is een fytocannabinoïde die als lichaamseigen stof wordt herkend

Ons lichaam ziet deze fytocannabinoïden dus niet als onbekende indringers en maakt geen aanstalten om een afweermechanisme in te schakelen. Dit heeft als voordeel dat het lichaam CBD op een snelle en juiste manier kan opnemen en dat inwendige processen snel beïnvloed of gestuurd kunnen worden. Negatieve gevolgen van lichamelijke afweer en de aanmaak van antistoffen blijven uit. 

Dit inwendige systeem van cannabinoïden en cannabinoïdereceptoren wordt het endocannabinoïden systeem genoemd. Sinds de ontdekking van het endocannabinoïdensysteem (ECS) is men zich ook steeds meer op de eigenschappen van cannabidiol en andere, minder bekende cannabinoïden gaan richten, in plaats van enkel uitgebreid onderzoek verrichten naar de eigenschappen van THC, zoals voorheen altijd gebeurde.

Hoe functioneert cannabidiol in ons lichaam?

Ons lichaam is een ingewikkelde biologische machine waarin continu allerlei chemische processen plaatsvinden. Om de invloed van de fytocannabinoïde CBD op ons lichaam te begrijpen, verwijzen we je graag door naar de uitgebreide uitleg op de informatie pagina: Hoe functioneert CBD?

Hoe wordt CBD gevormd?

CBD wordt, net als de overige fytocannabinoïden, geproduceerd in de trichomen (harsklieren) van de cannabisplant. Dit gebeurt door middel van biosynthese via twee verschillende routes in de plant. Hierbij katalyseren enzymen een reeks chemische reacties waarbij complexe moleculen uit eenvoudige, kleinere moleculen worden gevormd.

De voorlopers van alle natuurlijke cannabinoïden zijn geranylpyrofosfaat en olivetolzuur. Deze twee voorlopers worden geproduceerd door een complexe reeks van biosynthetische reacties. Met behulp van een enzym, genaamd GOT (geranylpyrofosfaat:olivatolaat geranyltransferase), worden ze met elkaar verbonden waardoor de eerste cannabinoïde wordt gevormd, bekend onder de naam cannabigerolic acid (CBGA). 

CBDA synthase

Vervolgens wordt CBGA door het enzym CBDA synthase omgezet in cannabidiolic acid (CBDA). Deze cannabinoïde beschikt, net als CBGA, over een carbonzuurgroep met de molecuulformule COOH. Door de aanwezigheid van deze zure groep wordt het woord acid (zuur) of de letter A aan het einde van de naam of de afkorting toegevoegd.

De aanwezigheid en de relatieve hoeveelheden van de specifieke enzymen bepalen welke cannabinoïde het hoofdbestanddeel van elke cannabissoort zal worden. Wanneer er meer THCA synthase enzymen aanwezig zijn, zal de plant uiteindelijk meer THC bevatten. Door hitte breken de carbonzuurgroepen spontaan van de cannabinoïde structuren af (decarboxyleren). Dat gebeurt in de vorm van CO2 gas. Door het afbreken van de A-groep wordt CBD gevormd.

Wat is CBDA?

Cannabidiolic acid, afgekort CBDA, wordt omschreven als de zuurvorm van cannabidiol en wordt na het drogen of verhitten van het plantmateriaal omgezet in het neutrale CBD. Verse cannabisplanten bevatten dus geen tot minimale concentraties aan CBD waardoor veel extracten tijdens het bereidingsproces worden verhit.

Omdat er steeds meer nuttige eigenschappen van CBDA worden ontdekt, wordt het verse plantmateriaal zo snel mogelijk verwerkt en wordt verhitting tegenwoordig bij veel producten achterwege gelaten om het gewonnen extract zo zuiver mogelijk te houden. CBDA werd als allereerste cannabinoïde zuur in het jaar 1955 geïsoleerd uit cannabis. Uitgebreide uitleg over de zuurvorm cannabidiolic acid kun je vinden op de info pagina: (CBDA).

Cannabinoïden van het CBD-type

Naast CBDA, zijn er meer cannabinoïden die tot het CBD-type behoren. De tot nu toe ontdekte fytocannabinoïden die tot het CBD-type behoren, zijn:

• Cannabidiolic acid (CBDA)
• Cannabidiol (CBD)
• Cannabidiol monomethyl ether (CBDM)
• Cannabidiol-C4 (CBD-C4)
• Cannabidivarinic acid (CBDVA)
• Cannabidivarin (CBDV)
• Cannabidiorcol (CBD-C1)
• Cannabimovone

Cannabidiol uit hennep of wiet?

Hoewel hennep en wiet beiden tot dezelfde cannabis familie behoren, wordt er toch onderscheid tussen de twee planten gemaakt. Ondanks de verschillen kan het bestanddeel cannabidiol zowel verkregen worden uit hennepplanten als uit wietplanten, het molecuul is in beide cannabissoorten namelijk identiek.

De aanwezigheid van verschillende terpenenprofielen kan echter wel voor andere effecten zorgen. Dit terpenenprofiel verschilt niet alleen in hennep- en wietplanten, maar ook in ieder afzonderlijk hennep- of wietras. Toch wordt CBD voornamelijk uit hennep verkregen. Dit heeft twee redenen: het CBD-gehalte en de legaliteit. Doordat wietplanten in het verleden hoofdzakelijk voor recreatieve doeleinden gekweekt werden, ontstonden er steeds meer soorten met hoge THC-gehaltes, waardoor het CBD-gehalte steeds lager tot bijna nihil werd.

Hennepplanten worden daarentegen al jaren legaal voor industriële doeleinden geteeld, waardoor het THC gehalte nooit van belang was. Het was zelfs ongewenst, want planten met een gehalte van meer dan 0,2% THC worden niet toegestaan door de Europese Commissie en mogen dus niet legaal geteeld worden. Hierdoor zijn de meeste hennepsoorten rijk aan cannabidiol.

Doordat kwekers tegenwoordig het belang van cannabidiol inzien, zijn er vandaag de dag ook steeds meer nieuwe wietsoorten met zowel hoge THC- als CBD-percentages. Voorbeelden van deze rassen zijn bijvoorbeeld CBD Kush, Blue Shark, ComPassion of Medi Haze.

Positieve kenmerken van CBD

Cannabidiol beschikt over een groot aantal positieve kenmerken. Het gebrek aan psychoactiviteit (in de zin van dat er geen euforisch of bewustzijnsveranderend effect optreedt) maakt het bovendien geschikt voor toepassing bij dieren, kinderen of ouderen en bij degenen die liever niet high willen worden. Hieronder volgen er enkele gunstige kenmerken:

Waar bestaat CBD uit?

Het cannabidiol-molecuul is opgebouwd uit 53 atomen (21 koolstofatomen, 30 waterstofatomen en 2 zuurstofatomen), die door 54 atoombindingen met elkaar worden verbonden. Deze atoombindingen bestaan uit 24 niet-waterstof bindingen, 8 meervoudige bindingen, 6 roteerbare bindingen, 2 dubbele bindingen, 6 aromatische bindingen, 2 zesledige ringen en 2 aromatische hydroxylen.

Algemene informatie

Verder zijn er over cannabidiol nog over een aantal belangrijke eigenschappen te vermelden, die bijvoorbeeld van belang kunnen zijn bij de vervaardiging of verwerking van CBD-producten. De chemische data en natuurkundige waarden van cannabidiol zijn als volgt:

Chemische data

• De scheikundige formule voor cannabidiol luidt C21H30O2 (21 koolstofatomen, 30 waterstofatomen en 2 zuurstofatomen)
• De molaire massa bedraagt 314.47 g/mol (massa per eenheid)
• De systematische naam luidt 2-[(1R,6R)-6-isopropenyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol

Natuurkundige waarden

• Smeltpunt: 66°C / 151°F
• Kookpunt 180°C / 356°F (bereik: 160 - 180°C)
• Moeilijk oplosbaar in water (polair)
• Eenvoudig oplosbaar in butaan, propaan, CO2, olijfolie (apolair)
• Goed oplosbaar in alcohol en isopropylalcohol (beperkt polair)

Uitleg over de oplosbaarheid van cannabidiol

Cannabidiol is net als de fytocannabinoïde THC, hydrofoob (watervrezend) en lipofiel (vetbeminnend). Dit houdt in dat dit bestanddeel uit cannabis apolair is en niet makkelijk oplosbaar is in polaire oplosmiddelen zoals water, maar wel in apolaire oplosmiddelen zoals oliën, vetten, butaan, propaan, hexaan en dergelijke. Polaire stoffen zijn moleculen die makkelijk waterstofbruggen kunnen vormen (hydrofiel) terwijl apolaire stoffen dit niet kunnen. Ze missen namelijk een OH- of NH-groep of hebben wel een groep, maar zijn grotendeels apolair (bij hele grote moleculen zoals cannabidiol). Deze apolaire stoffen zijn dus hydrofoob.

Ondanks dat cannabidiol beter oplosbaar is in apolaire oplosmiddelen, kan het echter ook oplosbaar zijn in polaire stoffen als ethanol (alcohol) en isopropylalcohol (isopropanol). De reden dat een apolaire stof als cannabidiol niet in een polaire stof als water oplost, maar wel in een polaire stof als alcohol, heeft met diverse scheikundige factoren te maken.

Uit welke atomen een molecuul is opgebouwd, de grootte van het molecuul, de HLB-waarde, het dipoolmoment, de elektrische lading, Van der Waals krachten en de relatieve permittiviteit (Áµr) kunnen bijvoorbeeld factoren zijn, die invloed hebben op de polariteit. De permittiviteit geeft aan hoe makkelijk een stof kan polariseren door het ontstaan van een elektrisch veld.

Zoals je duidelijk in de onderstaande opsomming kunt zien, hebben de apolaire oplosmiddelen een zeer lage permittiviteit, terwijl water een zeer hoge heeft. Zowel isopropylalcohol als ethanol zitten daar tussenin, maar neigen meer naar een lage Áµr zoals apolaire stoffen, dan naar een hoge Áµr zoals water. Isopropylalcohol en ethanol zijn dus beperkt polair.

• Butaan: 1.4
• Propaan: 1.6
• Hexaan: 2.0
• CO2: 1.6
• Olijfolie: 3.1
• Lijnzaadolie: 3.2 - 3.5
• Isopropylalcohol: 18.3
• Ethanol: 24.3
• Water: 88.0

                                                                                                        Trichomen op een hennepplant