CBGA - Cannabigerolic acid / Cannabigerolzuur - Wat is CBGA? - Info
CBGA, afkorting van cannabigerolic acid (cannabigerolzuur), is een zogeheten ware cannabinoïde die van nature in cannabisplanten voorkomt en een uitermate belangrijke functie heeft. Het vormt namelijk samen met CBGVA de ondergrond of de stamcel in het fytocannabinoïde-traject van waaruit alle andere fytocannabinoïden worden afgeleid. (Fytocannabinoïden zijn cannabinoïden die in de plant worden gevormd, in tegenstelling tot endocannabinoïden, die in het lichaam voorkomen.)
Biosynthese van cannabigerolic acid
Voordat CBGA ontstaat vinden er een aantal chemische reacties plaats vanuit twee verschillende biosynthetische routes in de plant. Tijdens deze processen worden allerlei biologische stoffen opgebouwd (biosynthese). Via de polyketide route wordt olivetolzuur (OA) gevormd en via de plastidale (MEP) route ontstaat geranyldifosfaat (GPP), ook wel bekend als geranylpyrofosfaat.
Biosynthese van CBGA - Fytocannabinoïde traject in cannabisplanten
CBGA en het fytocannabinoïde traject
CBGA is de eerst gevormde cannabinoïde in de plant en ontstaat door de alkylatie (alkylgroep wordt aan molecule toegevoegd) van geranyldifosfaat (GPP) met olivetolzuur (OA). Deze vorming komt tot stand door het cannabigerolzuur synthase enzym met de naam: geranylpyrofosfaat:olivatolaat geranyltransferase (GOT) of cannabigerolic acid synthase (CBGAS). Pas nadat CBGA is ontstaan, kunnen andere cannabinoïden gecreëerd worden. Afgezien van CBGA synthase, zijn er drie enzymen (oxidocyclases) betrokken bij de vorming van de verschillende types cannabinoïden.
Zo zorgt het enzym THCA synthase (THCAS) ervoor dat cannabigerolzuur kan worden omgezet naar THCA, door CBDA synthase (CBDAS) vindt de omzetting naar CBDA plaats en door CBCA synthase (CBCAS) wordt CBCA gecreëerd. Deze reacties vinden plaats in de opslagholte (de kopjes) van de glandulaire trichomen. De overige cannabinoïden worden hoofdzakelijk gevormd door factoren als hitte, zuurstof of zonlicht.
De letter A achter deze afkortingen van zure cannabinoïden, staat voor acid, dat zuur betekent. Deze zure vormen worden uiteindelijk door decarboxylatie omgezet naar de neutrale vormen, zoals THC, CBD, CBC en CBG. Decarboxylatie wordt meestal op gang gezet door de aanwezigheid van hitte en in mindere mate door zuurstof en ouderdom (opslag).
Moeder van de cannabinoïde - Zonder CBGA geen fytocannabinoïden!
Zonder CBGA zouden er geen andere cannabinoïden in de cannabisplant worden geproduceerd, zoals bijvoorbeeld THC(A) en CBD(A), en zou cannabis niet over de bijzondere kwaliteiten beschikken als waar het nu over beschikt en waar de plant zo populair door is geworden. Om deze reden wordt CBGA ook wel de moeder van de cannabinoïden genoemd.
Volgens onderzoeken functioneert CBGA als een antagonist (tegenpool) met een lage affiniteit voor de CB1-receptor. Meer onderzoek is nodig om de bindingsaffiniteit met de receptoren goed in kaart te brengen. In tegenstelling tot THC, heeft CBGA geen psychoactieve invloed en veroorzaakt het geen stoned of high gevoel.
Waar bestaat CBGA uit?
Het cannabigerolzuur-molecuul is opgebouwd uit 58 atomen (22 koolstofatomen, 32 waterstofatomen en 4 zuurstofatomen), die door 58 atoombindingen met elkaar worden verbonden. Deze atoombindingen bestaan uit 26 niet-waterstof bindingen, 9 meervoudige bindingen, 10 roteerbare bindingen, 3 dubbele bindingen, 6 aromatische bindingen, 1 zesledige ring, 1 carbonzuur (aromatisch), 1 hydroxylgroep en 2 aromatische hydroxylen.
Algemene informatie en chemische data CBGA
- De chemische formule van cannabigerolic acid is: CââââââHââÆâââOâââ
- Nederlandse naam: Cannabigerolzuur
- Andere namen: CBGA / Moeder cannabinoïde / Stamcel cannabinoïde
- De systematische naam luid: 3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoic acid
- De moleculaire massa bedraagt: 360.494 g/mol
Natuurkundige waarden
Cannabigerolzuur is een ware cannabinoïde met een houdbaarheid van ongeveer 1 jaar.