Limoneen - Monoterpeen dipenteen 

Limoneen, ook wel dipenteen, carveen of citreen genoemd, is een bitter smakende monoterpeen die in veel verschillende planten voorkomt. De kleurloze vloeistof, die vooral bekend is van de typische, herkenbare citrus geur, vormt zich in de trichomen (harsklieren) van planten, waaronder ook cannabisplanten. Het wordt, net als alle andere terpenen, gevormd uit geranylpyrofosfaat en is één van de twee hoofdbestanddelen van α-pineen.

De naam limoneen is afgeleid van de Engelse naam lemon, dat citroen betekent, omdat de sterk geurende schil van citroenen, net als andere citrusvruchten, grote gehaltes van deze terpeen bevat. Deze bevinden zich in de vele olieklieren van de schil. De oliekieren (trichomen) op bloemen, bladeren, steeltjes en andere delen van de plant bevatten kleinere hoeveelheden.

Kenmerkende geuren

De molecule van limoneen kent twee stereo-isomeren (zelfde molecuul, andere structuur) met ieder een eigen kenmerkende geur:

• D-limoneen, heeft een sinaasappelgeur
• L-limoneen, heeft een dennen- en terpentijn-achtige geur

Vooral d-limoneen bevindt zich in grote hoeveelheden in de etherische olie van citrusvruchten, zoals bijvoorbeeld sinaasappels, citroen, grapefruit, mandarijn of pomelo. Limoneen kan op twee manieren eenvoudig uit de schillen van sinaasappels verkregen worden:

• Centrifugale scheiding
• Stoomdestillatie

De manier waarop de olie van een plant wordt gewonnen beïnvloedt de inhoud van de terpenen. In citrusolie die door expressie is gewonnen, zijn de aanwezige terpenen gelijk aan het aantal in het levende plantenmateriaal. Hiervan bestaat 90% uit limoneen. Bij stoomdestillatie is dit gehalte stukken lager, evenals bij een oplosextractie, waar soms helemaal geen terpenen meer in aanwezig zijn.

De biosynthese van de monoterpeen limoneen

Biosynthese van limoneen

Net zoals alle andere terpenen wordt limoneen gevormd uit geranyl difosfaat, ook wel geranyl pyrofosfaat of GPP genoemd. De biosynthese verloopt als volgt. Isopentenyl difosfaat (isopentenyl pyrofosfaat of IPP) en dimethylallyl difosfaat (dimethylallyl pyrofosfaat of DMAPP) worden gecombineerd om geranyl difosfaat vormen.

Vervolgens wordt geranyl difosfaat via een drie-stappen-route gecycliseerd tot limoneen. Deze omzetting wordt monoterpeen synthase genoemd.

Limoneen heeft vele toepassingen, waaronder als geur- en smaakstof. Het maken van gezondheidsclaims is helaas niet meer toegestaan.

De terpeen limoneen wordt onder andere gevonden in citrusvruchten

Andere toepassingen

Limoneen wordt veelvuldig toegepast als oplosmiddel voor vetten en als verfverwijderaar. Het kan gebruikt worden als vervanger van terpentijn en kan voor sommige producten als grondstof dienen. Daarnaast wordt het gebruikt als een botanische insecticide. Sinaasappelolie bestaat voor het grootste deel uit limoneen en kan gebruikt worden om mieren te bestrijden. De olie zorgt ervoor er niet alleen voor dat hun geurspoor wordt vernietigd maar het zal de mieren ook doden.

Verder wordt het toegevoegd als geurstof aan parfum, aftershave lotions en badproducten. Tevens wordt het aan schoonmaakproducten zoals handreinigers toegevoegd om het een citroen-achtige geur te geven en omdat het in staat is olie en vetten af te breken. Langdurige blootstelling aan pure limoneen kan huidirritatie veroorzaken.

Chemische data D-Limonene

• De chemische formule van limoneen is C10H16
• De moleculaire massa bedraagt 136.1252 g/mol
• De systematische naam luidt (4R)-1-methyl-4-prop-1-een-2-yl-cyclohexeen

Natuurkundige waarden

• Aggregatietoestand: Vloeibaar
• Kleur: Kleurloos
• Kooppunt: 176 °C (349 °F)
• Dampdruk: 1.50 mmHg ( 25 °C)
• Smeltpunt: -95 °C
• Vlampunt: 48 °C
• Dichtheid: 0,8411 g/cm³
• Limoneen is slecht oplosbaar in water maar mengbaar in alcohol
• Limoneen is gevoelig voor licht, lucht, warmte, alkali en zuren
• Auto-oxideerd tot carvon en carveol.
• Oxidatie met zwavel vormt p-cymeen

Waar kan limoneen in gevonden worden?

Naast dat limoneen in planten van het cannabisgeslacht voorkomt, is deze monoterpeen ook te vinden in vele andere planten. Hieronder volgen de meest bekende plantensoorten:

• Cannabis (Cannabis sativaL.)
• Citrusvruchten
• Rozemarijn (Rosmarinus officinalis)
• Dille (Anethum graveolens)
• Koriander (Coriandrum sativum)
• Duizendblad (Achillea millefolium)
• Kalmoes (Acorus calamus)
• Citroenverbena (Aloysia citrodora)
• Laos (Alpinia galanga)
• Engelwortel (Angelica archangelica)
• Rozenhout (Aniba rosaeodora)
• Selderij (Apium graveolens)
• Zomeralsem (Artemisia annua)
• Haver (Avena sativa)
• Steentijm (Calamintha nepeta)
• Spaanse peper (Capsicum annuum)
• Kamille (Chamomilla recutita) - Kamille bloesem
• Kokospalm (Cocos nucifera)
• Saffraan (Crocus sativus)
• Komijn (Cuminum cyminum)
• Cipres (Cupressus sempervirens)
• Geelwortel (Curcuma longa) - Kurkuma stukjes - Poeder
• Wilde peen (Daucus carota)
• Eucalyptus soorten
• Venkel (Foeniculum vulgare) - Venkelzaad - Poeder
• Zonnebloem (Helianthus annuus)
• Hop (Humulus lupulus)
• Sint-janskruid (Hypericum perforatum) - Gedroogd St. Janskruid
• Hysop (Hyssopus officinalis)
• Steranijs (Illicum verum)
• Zwarte walnoot (Juglans nigra)
• Jeneverbes (Junperus communis)
• Laurier (Laurus nobilis)
• Lavendel (Lavandula angustifolia) - Lavendelbloesem
• Maggiplant (Levisticum officinale)
• Magnolia soorten
• Marjolein (Marjorana hortensis)
• Tea Tree (Melaleuca alternifolia)
• Munt (Mentha) - Pepermunt
• Kattenkruid (Nepeta cataria)
• Basilicum (Ocimum basilicum) - Basilicum Poeder
• Ginseng (Panax ginsenf)
• Peterselie (Petroselinum crispum)
• Anijs (Pimpinella anisum) - Anijszaad - Anijspoeder
• Den (Pinus montana)
• Abrikoos (Prunus armeniaca)
• Zwarte bes (Ribes nigrum)
• Wijnruit (Ruta graveolens)
• Salie (Salvia officinalis)
• Vlier (Sambucus nigra) - Vlierbloesem
• Tamarinde (Tamarindus indica)
• Valeriaan (Valeriana officinalis)
• Vanille orchidee (Vanila planifolia)
• Monnikspeper (Vitex agnus castus)
• Druif (Vitis vinifera)
• Mais (Zea Mays)
• Gember (Zingiber officinale) - Gember stukjes