Caryofylleen - Sesquiterpeen met kruidige geur
Caryofylleen is een sesquiterpeen die in veel planten en kruiden voorkomt, zoals bijvoorbeeld Thaise basilicum, kruidnagel, hop en zwarte peper. Ook komt het voor in planten van het cannabis geslacht.
Wietsoorten verspreiden vaak een zeer doordringende en overheersende geur en het bestanddeel caryofylleen oxide is er verantwoordelijk voor dat honden die drugs moeten opsporen, wiet kunnen identificeren.
Terpeen met rijke kruidige geur
De terpeen is helder geel-groen van kleur en heeft een rijke kruidige geur. Het vormt een belangrijk bestanddeel van de etherische olie van vele planten, zoals bijvoorbeeld cannabisolie, ylang-ylangolie, kruidnagelolie en lavendelolie. Het meest bijzondere aan caryofylleen is dat het een cyclobutaan ring heeft. Dit is iets dat maar zelden voorkomt in de natuur.
Caryofylleen bestaat uit twee structuur isomeren:
- Een β-vorm - (bèta) - een bicyclische verbinding
- Een α-vorm - (alpha) - α-humuleen of humuleen
Affiniteit voor het endocannabinoïde systeem
Zoals vele terpenen is bèta-caryofylleen verantwoordelijk voor de kenmerkende geuren van vele planten en kruiden, zoals het bijvoorbeeld voor de pittige kruidengeur van zwarte peper zorgt. In 2008 hebben Duitse scheikundigen ontdekt dat de terpeen zich ook als een cannabinoïde gedraagt door zich te binden aan de cannabinoïde-receptoren in ons lichaam.
Maar hoewel de fytocannabinoïde THC zich aan zowel de receptor CB1 als CB2 bindt, toont caryofylleen enkel affiniteit voor de type 2 cannabinoïde-receptor (CB2). De terpeen bindt niet aan de cannabinoïde-receptor type 1 (CB1) waardoor het geen stoned gevoel veroorzaakt en het geen psychomimetische effecten (hallucinaties en paranoïde wanen) oplevert.
Het maken van gezondheidsclaims is helaas niet meer toegestaan.
Chemische data
- De chemische formule van Caryofylleen is C15H24
- De moleculaire massa komt uit op 204.1878 g/mol
- De systematische naam luidt 4,11,11-trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-4-ene
Natuurkundige waarden
- Kookpunt: 119°C / 246.2°F
- Dampdruk: 0.01 mmHg ( 25 °C)
- Dichtheid: 0.9052 g/cm3
Waar kan caryofylleen in gevonden worden?
Naast dat caryofylleen in planten van het cannabisgeslacht gevonden wordt, is deze sesquiterpeen ook te vinden in vele andere planten en kruiden. Hieronder volgen de meest bekende soorten:
|
|
